阎婆惜毕竟只是个普通的风尘女子，没有红拂女的眼光，没有李师师的福气，没有杜十娘的心计，她只能一心一意地爱张文远，而及时雨的威望、名气以及勃勃雄心这些无形资产，在一个欢场女子的眼里也许还不如一朵玫瑰花。
同为押司，显然宋江的资历、人际关系、声望远远高于张文远，舍弃宋江而爱张文远，这是阎婆惜的第一错——真正的爱情对于“二奶”来说是奢侈品也是杀伤自己的刀刃。傍大款还挑什么年龄相貌？主要看他是否有钱是否有发展前途。阎婆惜可能以为宋江只能永生为吏了。同样是押司，还不如傍上年轻体贴的张文远。她母亲阎婆让她好好侍奉宋江——姜还是老的辣，阎婆看出来这郓城县所有的小吏中间，宋江的能耐无人能比。阎婆惜不情愿地把宋江灌醉了，心里却在想：“那厮搅了老娘一夜睡不着。那厮含脸，只指望老娘陪气下情，我不信你，老娘自和张三过得好，谁耐烦睬你！你不上门倒好！”
阎婆惜的第二错就是低估了一代枭雄宋江的狠毒与权谋，这样的女子虽在江湖上混，却毫无江湖常识，引来杀身之祸也是自找的。她可能以为宋江无非和自己的相好张文远一样，不过是见到县令相公便唯唯诺诺的小吏而已。她读完了晁盖等人给宋江的感恩信，应该想到，敢于将犯那样重大罪行的江洋大盗放走，能被黑道众多好汉拜服的宋押司，其胆量、智慧以及江湖地位可想而知。当得知包养自己的黑老大的惊天大秘密时，应当如何做呢？
第一种选择是装着不知道，反正宋江喝醉了，自己装作根本没有动过招文袋，即使宋江怀疑也不至于当场杀死她。
第二种选择就是对老大说，我无意知道了这事，但小妾有一百个胆子也不敢说出去，而且发誓从此以后死心塌地跟着老大走——没准以后真做个压寨夫人。
可被爱情与金钱冲昏脑袋的阎婆惜做了最不应该的选择：敲诈宋江。你敲诈一点金子不要紧，还扬言要立马给钱，不然拿着书信去公厅告官。书中写道：阎婆惜“却把那纸书展开来，灯下看时，上面写着晁盖并许多事务。婆惜道：‘好呀！我只道吊桶落在井里，原来也有井落在吊桶里！我正要和张三两个做夫妻，单单只多你这厮，今日也撞在我手里！原来你和梁山泊强贼通同往来，送一百两金子与你。且不要慌，老娘慢慢地消遣你。’”这阎婆惜能看得懂书信，说明她受过一定的文化教育，这在那时候并不多见。可她竟然会犯那样的大错误，也许是因为阎婆惜真的爱张文远，太想和张文远公开地在一起。人常说，恋爱中的女人都是愚蠢的。
从阎婆惜的话中可以看出她很有些小聪明。看惯了曲本(现在的肥皂剧)的小女子知道“公人见钱，如蝇子见血”，没有将送来金子退回的一般规律，也知道“歇三日却问你讨金子，正是‘棺材出了讨挽歌郎钱’”，因而要一手交钱，一手交货。她害怕退回书信宋江再也不会承认，因为在郓城县宋江黑白两道通吃，他的话更容易被人相信。但也可以让宋江打个欠条呀，等金子拿到，立刻回到东京，盘个店铺，招个郎君过小日子不也很好吗？这个傻妞枉跟宋江一场，对宋江一点也不了解，最后把宋江逼上绝路也把自己逼上死路。她不明白，杀掉一个在当地没有根基的风尘女子和作为押司而放走江洋大盗，两相比较，前者罪过更小。